В статье рассматривается история становления и развития легкового и грузового извозного промысла в России в XIX – нач. ХХ вв. На основании широкого комплекса опубликованных источников изучаются этапы карьерных возможностей легковых извозчиков, их преображение от «ванек» до «лихачей», представлявшее собой значительное испытание, которое выдерживали не все, а также становление ломового извоза (имевшего в разных краях иные названия), особенности тяжелого в прямом смысле этого слова труда. Также исследуются особенности различных типов повозок, применявшихся легковыми и грузовыми извозчиками. Названия некоторых грузовых повозок стали синонимичными с именем ломовых извозчиков, такие как «ерандачники», «дрогали», «биндюжники». Развитие городского извозного промысла оказало большое влияние на формирование городской культуры, а также способствовало многочисленному упоминанию извозчиков, «легковых» и «ломовых», в литературных произведениях, энциклопедических словарях. Результатом проведенного исследования стала реконструкция карьерного сценария и профессионального облика легковых и грузовых извозчиков России.