SYNTHESIS OF 2,2’ – DI-1,3-DIAZOPERENES

Разработан новый метод получения 1,3диазапиренов посредством пери-аннелирования пери мидинов 1,3дикарбонильными соединениями. Показано, что такой метод обладает рядом пре имуществ по сравнению с описанным ранее методом Пожарского-Боровлева, использующим халконы в качестве электрофильных компонентов и требующим окислительной ароматизации частично гидрированных промежуточных продуктов. Кроме того, показано, что новый метод от лично применим для эффективного двукратного пери-аннелирования бипeримидинов 1,3ди карбонильными соединениями с целью получения 2,2 би-1,3диазапиренов. Строение 2,2 ди-1,3диазапиренов подтверждено с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения, 1Н и 13С ЯМР спектроскопии. В том числе, для этого использовались и двумерные методы HSQCE1H-13C и HMBC1H-13C. Элементный состав соединений определяли при помощи масс-спектрометрии вы сокого разрешения. A novel method of producing 1,3diazapirenes by peri-annelating perimidines with 1,3dicarbonyl compounds has been developed. This method is shown to have a number of advantages over the Pozharsky-Borovlev method described above, which uses halcones as electrophilic components and requires oxidative aromatization of partially hydrogenated intermediates. Furthermore, the novel method has been shown to be excellent for the effective double peri-annelation of the 1, 3dicarbonyl compounds to produce 2, 2 -bi-1,3diazapirenes. The structure of 2,2 -di-1,3diazapirenes was confirmed by high resolution mass spectrometry, 1Н and 13С NMR spectroscopy. This included two-dimensional methods of HSQCE1H-13C and HMBC1H-13C. The elemental composition of the compounds was determined by high resolution mass spectrometry.