دراسة حاسوبية لفعالية مركب إيبيجالوكاتشين جاليت كمضاد طبيعي للأكسدة

في هذه الدراسة استخدمنا أساليب حاسوبية حديثة لدراسة الخصائص الضوئية الكهربائية والقدرة التفاعلية والكسح الجذري لـمركب إيبيجالوكاتشين جاليت (-) Epigallocatechin Gallate (EGCG) ، فتم دراسة الحالة الأرضية باستخدام نظرية الكثافة الوظيفية (DFT) في مستويات مختلفة.B3LYP/6-31G* ,B3LYP/6-31G**, B3LYP/6-31+G* : حيث تم حساب الترددات وأنواع الشحنات للمركب عند نفس المستويات الحسابية. يُظهر حساب الطيف المرئي للأشعة فوق البنفسجية لـمركب EGCG في مذيبات مختلفة نطاقي امتصاص في المنطقة 273-277 و285-290 نانومتر تتوافق مع التحولات ? ?* ? و n? ?* على التوالي، وهذه النتائج تتوافق مع القيم التجريبية. كذلك تم حساب فجوة الطاقة HOMO-LUMO (4.48 eV) عند مستوى (B3LYP / 6-31+G**) ، وتم تحديد أعلى مدار جزئي مشغول HOMO وأدنى مدار جزئي غير مشغول LUMO بشكل رئيسي على أجزاء مختلفة من الجزيء مما يدل على خصائص انتقال الشحنات داخل الجزيء .(ICT) تم حساب قيمة طاقة التأين (Ionization Potential) لـمركب EGCG لتكون (157.6) سعرة حرارية / مول وهو أقل بكثير من بعض المركبات القياسية (اللوتولين والفينول) مما يشير إلى زيادة نشاط مركب تحت الدراسة كمضاد للأكسدة. وبالمثل أظهر نتائج آلية انتقال ذرة الهيدروجين سهولة تأين OH-3 مقارنة مع المجموعات الاخرى حيث بلغت قيمة المحتوى الحراري الأدنى لتفكك هذه الرابطة (62.2 سعرة حرارية / مول) مقارنة ببقية روابط OH لـمركب .EGCG كذلك اجريت أيضًا دراسات الالتحام الجزيئي (Molecular Docking) بين مركب (EGCG Ligand) و أوكسيداز اليورات Urate Oxidase (1R4U) لإثبات نشاطه في أكسدة حمض اليوريك. تم تحديد وضع الالتحام الجزيئي باستخدام اعلى درجات Libdock وكانت النتيجة تساوي 121.71 وتم تصوير تفاعلاته لإلقاء الضوء على جوانب الالتحام. ومن الدراسة الحالية اتضح ان مركب إيبيجالوكاتشين جاليت EGCG له اهمية عظمى في تطبيقاته المحتملة كمضاد فعال للأكسدة ومثبط في مواقع تفاعلية مختلفة وكذلك كاسح للجذور الحرة.

Download Full-text

Chemical Reactivity Descriptors and Molecular Docking Studies of Octyl 6-O-hexanoyl-β-D-glucopyranosides

Journal of Applied Science & Process Engineering ◽

10.33736/jaspe.3727.2021 ◽

2021 ◽

Vol 8 (2) ◽

pp. 903-912

Author(s):

Naimul Islam ◽

Mohammad H.O. Roshid ◽

Md. Lutfor Rahaman

Keyword(s):

Molecular Docking ◽

Binding Affinity ◽

Chemical Reactivity ◽

Ester Group ◽

Docking Studies ◽

Urate Oxidase ◽

Reactivity Descriptors ◽

Main Protease ◽

Chemical Reactivity Descriptors ◽

Homo Lumo

The present study describes different chemical reactivity predictions of 6-O-hexanoylation of octyl β-D-glucopyranosides prepared from octyl β-D-glucopyranoside (OBG). Also, molecular docking of the OBGs was conducted against SARS-CoV-2 main protease (6LU7), urate oxidase (Aspergillus flavus; 1R51) and glucoamylase (Aspergillus niger; 1KUL). DFT optimization indicated that glucoside 1 and its ester derivatives 2-7 exist in 4C1 conformation with C1 symmetry. Interestingly, the addition of ester group(s) decreased the HOMO-LUMO gap (Δԑ) of glucosides indicating their good chemical reactivities, whereas the other chemical reactivity descriptors indicated their moderate reactive nature. This fact of moderate reactivity was confirmed by their molecular docking with 6LU7, 1R51 and 1KUL. All the esters showed a moderate binding affinity with these three proteins. More importantly, incorporation of the ester group(s) increased binding affinity with 6LU7 and 1R51, whereas decreased with 1KUL as compared to non-ester OBG 1.

Download Full-text