A new species of leafcutter bee, Megachile (Litomegachile) droegei Sheffield & Genaro, new species, is described from Guantanamo Bay, Cuba. Megachile droegei is one of 12 species in this New World subgenus, and is part of the M. brevis species group (with M. brevis Say, M. onobrychidis Cockerell, and M. pseudobrevis Mitchell). This is the first record of the subgenus Litomegachile from the Antilles. A diagnosis for distinguishing this species from other species of Litomegachile, and full descriptions of the female and male with illustrations are provided. In addition, the male of M. pankus Bzdyk is described, and M. cleomis Cockerell is recognized as a valid species (new status) based on 1.45% divergence in COI (cytochrome c oxidase, subunit 1) from M. texana Cresson, and eastern (M. texana) /western (M. cleomis) distributions. Based on morphological data and COI sequence data, four distinct species groups are recognized within Litomegachile. Putative synapomorphies that support the monophyly of these groups are also discussed.RESUMEN: Se describe una especie nueva de abeja cortadora de hojas, Megachile (Litomegachile) droegei, para la Bahía de Guantánamo, Cuba. Megachile droegei es una de las 12 especies pertenecientes al subgénero del Nuevo Mundo, Litomegachile y es parte del grupo de especies de M. brevis (junto a M. brevis Say, M. onobrychidis Cockerell y M. pseudobrevis Mitchell). Este constituye el primer registro del subgénero Litomegachile para Las Antillas. Se provee una diagnosis para separar a la especie nueva del resto de las especies del mismo subgénero, asícomo descripciones completas e ilustraciones de ambos sexos. Además, se describe el macho de M. pankus Bzdyk y se reconoce M. cleomis Cockerell como una especie válida (nuevo estado) basado en una divergencia del COI (citocromo coxidasa, subunidad 1) de 1,45 %, respecto a las distribuciones con M. texana Cresson, y poblaciones del Este (M. texana) /Oeste (M. cleomis). Basado en datos morfológicos y datos de la secuencia de COI, cuatro grupos de especies son reconocidos en Litomegachile. Tambiense discuten posibles sinapormofias que apoyan la monofilia de estos grupos.