Orthoamide und Iminiumsalze, C. Vinyloge Guanidiniumsalz-basierte ionische Flüssigkeiten sowie phenyloge Guanidiniumsalze und Orthoamide

Cyclopropylacetylene and N,N,N′,N′,N′′,N′′-hexamethylguanidinium chloride (1a) react to give the orthoamide derivative 8c, in the presence of sodium hydride. 8c is transformed by elemental iodine to the vinylogous guanidinium salt 6f. Anion metathesis with the salts 5a, 5e, 6g delivers vinylogous guanidinium salts 5e–5i, 12a with counter ions derived from carbon acids (tricyanomethane, 1,1,3,3-tetracyano-propene). Phenylogous amidinium salts 15 guanidinium salts 19, 21 and the phenylogous orthoamide derivatives of formic acid 18 and carbonic acid 33 have been prepared.

Orthoamide und Iminiumsalze, XCI. N,N′,N″-Peralkylierte Guanidiniumsalze – Ionische Flüssigkeiten als Hilfsmittel in der Elektronenmikroskopie

Polymeric organic materials, e.g. cellulose fibres or nylon 6 (perlon), as well as inorganic materials, e.g. ceramics, can be coated with liquid or solid guanidinium salts. The coated materials can be inspected by scanning electron microscopy (SEM). The contrast and brightness of the pictures depend on the heaviest atom present in the anions. The best brightness and contrast were obtained with N,N′,N″-peralkylated guanidinium tetraiodidobismutates(III), which were prepared for the first time together with other guanidinium chloridometallates (Sb, Pb, Bi). Biological samples (cell cultures) can also be investigated by SEM with the aid of the guanidinium tetrachloridobismutate 4b after simple sample preparation.

Orthoamide und Iminiumsalze, XC. Das RIBIL-Konzept – Reaktive Iminiumsalz-basierte ionische Flüssigkeiten

Zusammenfassung:Es wird vorgeschlagen, das Akronym „RIBIL“ für flüssige, reaktive, Iminiumsalz-basierte Verbindungen zu verwenden. Eine Zusammenstellung von strukturell unterschiedlichen RIBILs wird vorgestellt. Die Anwendung von RIBILs als Reaktionsmedium ist vorteilhaft, da sie bei geeigneter Wahl der Reaktanden eine besonders einfache Aufarbeitung erlaubt. Die Reaktion äquimolarer Mengen an aliphatischen Carbonsäuren und Alkoholen in N,N-Dimethyl-(hydroxymethylen)iminium-hydrogensulfat (DMF/H2SO4-Addukt) (20c) führt zu Carbonsäureestern, die sich aus dem Reaktionsgemisch als zweite Phase abscheiden.