Habitualmente, la crítica al moderno proyecto epistemológico fundacional y a la concepción representacional del conocimiento se asocia con las filosofías de Heidegger y Wittgenstein. No obstante, en un epígono del idealismo británico como Michael Oakeshott, también se puede reconocer un singular posicionamiento contra el fundacionalismo filosófico, contra la epistemología representacional, contra la teoría de la verdad como correspondencia y contra el racionalismo universalista. Este artículo pretende reconstruir la indagación filosófica de Oakeshott en torno a las condiciones de la experiencia y la comprensión humanas. Mediante la exégesis de sus ensayos filosóficos, proponemos una lectura integral de su reflexión sistemática sobre las modalidades del conocimiento humano, que aúna coherentemente motivos idealistas, escépticos y hermenéuticos, más allá de las tentaciones de la epistemología tradicional.