Design, Synthesis and Insecticidal Activity of 3-(Ethylsulfonyl)-Pyridines Bearing Trifluoromethyl-Oxadiazole Fragment

2020 ◽  
Vol 17 ◽  
Author(s):  
Liangkun Zhong ◽  
Jing Yuan ◽  
Dan Pei ◽  
Xinghai Liu ◽  
Tianming Xu ◽  
...  
Keyword(s):  
Physicochemical Properties ◽  
Insecticide Resistance ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Insecticidal Activity ◽  
Mode Of Action ◽  
Pyridine Ring ◽  
Design Synthesis ◽  
Esi Ms ◽  
Mythimna Separate

Background: Oxadiazole fragment is one of the most prevalent structures in biochemicals, especially in the research of new pesticides. It is necessary to develop new insecticides with different mode of action for the treatment of insecticide resistance problems. And, it is worth exploring the new active insecticidal lead structures with oxadiazole fragments. Methods: We used a "splicing up" method introducing the trifluoromethyl-oxadiazole moiety to 3-(ethylsulfonyl)-pyridine structure, and replaced the 6-position on the pyridine ring by different substituted amines. Then, a series of novel 3- (ethylsulfonyl)-pyridines containing trifluoromethyl-oxadiazole moiety were designed and synthesized. All these title compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. Results and Discussion: The primary insecticidal activity results indicated that some of them (A1-A7, A10, A13-A14) exhibited good mortality against Mythimna separate at 500 mg/L (80-100%), and compounds A13 and A14 have moderate insecticidal activity against M. separate at 250 mg/L (50-55%). Discussion: The bioassay results showed that the designed compounds did not achieve excellent insecticidal activity by introducing the potential oxadiazole fragment. Therefore, it seems that the special physicochemical properties of the oxadiazole fragment should be considered in fragment splicing-based design. Conclusion: According to the bioassay studies, the results revealed that compounds A13 and A14 which may provide useful information for further design efficient insecticides.

scholarly journals Secondary metabolites of three endemic Centaurea L. species

2014 ◽  
Vol 79 (11) ◽  
pp. 1355-1362 ◽  
Author(s):  
Vele Tesevic ◽  
Ivana Aljancic ◽  
Slobodan Milosavljevic ◽  
Vlatka Vajs ◽  
Iris Djordjevic ◽  
...  
Keyword(s):  
Quantitative Analysis ◽  
Nmr Spectroscopy ◽  
Secondary Metabolites ◽  
Sesquiterpene Lactone ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
1H Nmr Spectroscopy ◽  
13C Nmr Spectroscopy ◽  
Esi Ms ◽  
Aerial Parts

The aerial parts of three endemic Centaurea L. species, namely C. tomorosii Micevski, C. soskae Hayek and C. galicicae Micevski, afforded sesquiterpene lactone cnicin (1) and seven flavonoids: apigenin (2), isokaempferide (3), hispidulin (4), eupatorin (5), cirsimaritin (6), santaflavone (7) and salvigenin (8). The structures of the isolated compounds were determined by UV, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and HR-ESI-MS spectrometry. 1H NMR spectroscopy was used as a method for quantitative analysis of sesquiterpene lactone cnicin.

Synthesis and insecticidal activity of 6,8-dichloro-quinazoline derivatives containing a sulfide substructure

2014 ◽  
Vol 68 (7) ◽  
Author(s):  
Jian Wu ◽  
Song Bai ◽  
Min Yue ◽  
Li-Jun Luo ◽  
Qin-Cai Shi ◽  
...  
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Insecticidal Activity ◽  
Plutella Xylostella ◽  
Elemental Analyses ◽  
Quinazoline Derivatives ◽  
Sulfide Group

AbstractA series of 6,8-dichloro-quinazoline derivatives bearing a sulfide group was synthesized and characterized via 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analyses. All the compounds were tested for their insecticidal activity against Plutella xylostella in vitro. The results indicate that the synthesized compounds possess good insecticidal activity. Among these compounds, Vc, Vi, Vj, Vk and Vm displayed 75 %, 85 %, 80 %, 70 % and 63 % activities, respectively. These may prove useful as insecticidal agents.

scholarly journals GLYCOSIDES ISOLATED FROM THE AERIAL PARTS OF Premna integrifolia L. GROWING IN THAI BINH

2019 ◽  
Vol 57 (4) ◽  
pp. 420 ◽  
Author(s):  
Truong Thi Thu Hien ◽  
Ngo Thi Tuyet Mai ◽  
Bach Thi Tam ◽  
Nguyen Thi Thu Hien ◽  
Le Canh Viet Cuong ◽  
...  
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Previous Literature ◽  
First Report ◽  
Esi Ms ◽  
Chemical Structures ◽  
Aerial Parts

From the aerial parts of Premna integrifolia L., three glycosides acteoside (1), premnaodoroside A (2), and premnaodoroside B (3) were isolated. Their chemical structures were elucidated by means of ESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC spectra and in comparison with the previous literature. To our best knowledge, this is the first report of 1 and 3 from P. integrifolia.

scholarly journals (S)-Ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-iodo-4,5-methylenedioxyphenyl)propanoate

Molbank ◽  
10.3390/m1049 ◽  
2019 ◽  
Vol 2019 (1) ◽  
pp. M1049
Author(s):  
Giovanni Lentini ◽  
Maria Cavalluzzi ◽  
Leonardo Degennaro ◽  
Giuseppe Fracchiolla ◽  
Filippo Perna ◽  
...  
Keyword(s):  
Nmr Spectroscopy ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Title Compound ◽  
Target Compound ◽  
Esi Ms

A multistep gram-scale synthesis of (S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-iodo-4,5-methylenedioxyphenyl)propanoate (2) has been developed. The title compound was prepared starting from commercially available l-DOPA which was O- and N-protected before undergoing iodination by CF3CO2Ag/I2. The structure of the target compound was confirmed using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D (COSY, HSQC) NMR spectroscopy, as well as ESI-MS and HRMS.

scholarly journals Design, Synthesis, and Evaluation of New Colorimetric Chemosensors Containing Quinazolinones Moiety for some Cations Detection in an Aqueous Medium and Biological Sample

2021 ◽  
Vol 65 (3) ◽  
Author(s):  
Ayman. M. Algohary ◽  
Mohamed Hassan ◽  
Sami G. Almalki ◽  
Esam S. Al-Malki
Keyword(s):  
Aqueous Medium ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Biological Sample ◽  
High Selectivity ◽  
Hydroxylamine Hydrochloride ◽  
Design Synthesis ◽  
Colorimetric Response ◽  
Nitrogen Nucleophiles ◽  
New Compounds

Abstract. The current project deals with designing and synthesizing of colorimetric chemosensors to detect the cations in the aqueous medium and biological sample. To achieve this goal a new series of quinazolinone derivatives were synthesized via reaction of the novel 6-nitro-2-propyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one (3) with selected nitrogen nucleophiles, namely, formamide, hydrazine hydrate, hydroxylamine hydrochloride, O-phenylendiamine, O-aminophenol and O-aminothiophenol, urea and/or thiourea. Structures of the new compounds have been investigated depending on their spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR and MS) and elemental analyses. Some of the newly synthesized products exhibited a significant response as chemosensors for some cations detection. The synthesized chemosensors 11a and 11b showed high-selectivity and specificity towards cooper (CuII) and mercury (HgII) cations detection through exhibiting colormetric responses. Chemosensors 7 and 10b showed high selectivity toward cadmium (CdII) cation, whilst other examined compounds (9b, c, 10a, 12, 13, and 14) did not exhibit colorimetric response in all cation's samples.   Resumen. En el presente proyecto se diseñan y sintetizan quimiosensores colorimétricos para detectar los cationes en el medio acuoso y en la muestra biológica. Para lograr este objetivo se sintetizó una nueva serie de derivados de quinazolinona mediante la reacción de la 6-nitro-2-propil-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ona (3) con nucleófilos nitrogenados seleccionados, a saber, formamida, hidrato de hidracina, clorhidrato de hidroxilamina, O-fenilendiamina, O-aminofenol y O-aminotiofenol, urea y/o tiourea. Las estructuras de los nuevos compuestos se han comprobado en función de sus datos espectrales (IR, 1H NMR, 13C NMR y MS) y de los análisis elementales. Algunos de los nuevos productos sintetizados mostraron una respuesta significativa como quimiosensores para la detección de algunos cationes. Los quimiosensores sintetizados 11a y 11b mostraron una alta selectividad y especificidad hacia la detección de los cationes cobre (Cu II) y mercurio (Hg II) al mostrar respuestas colormétricas. Los quimiosensores 7 y 10b mostraron una alta selectividad hacia el catión cadmio (Cd II), mientras que otros compuestos examinados (9b, c, 10a, 12, 13 y 14) no mostraron respuesta colorimétrica con los cationes investigados.

scholarly journals A Novel Sensor from Cyclotriveratrylene Derivative for Rapid Detection of 4-Nitrophenol Based on Fluorescence

2020 ◽  
Vol 32 (9) ◽  
pp. 2139-2142
Author(s):  
PATRICK F. FERNANDES ◽  
DIVYA R. MISHRA
Keyword(s):  
Absorption Spectra ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Aromatic Compounds ◽  
Rapid Detection ◽  
Environmental Pollutants ◽  
Esi Ms ◽  
Spectrofluorimetric Method ◽  
Nitro Aromatic

In order to study various environmental pollutants among the class of nitro aromatic compounds, a new and novel sensor derived from a cyclotriveratrylene derivative has been developed which rapidly detects 4-nitrophenol from among the class of nitro aromatic compounds via spectrofluorimetric method. The newly derrivaritized cyclotriveratrylene compound is successfully confirmed by using the available techniques of 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. The newly developed molecule was named 4C7NbF-CTV. The complexation behaviour of 4C7NbF-CTV with various nitro aromatic compounds was studied. In the absorption spectra a shift was observed, which indicated that 4-nitrophenol interact with 4C7NbF-CTV. An enhanced intensity of fluorescence of 4C7NbF-CTV was observed on adding 4-nitrophenol.

Design, Synthesis and Acetylcholinesterase and Butylcholinesterase Inhibi-tion Activity of Novel 1-(Alkyl)-3-(2-oxo-2H-chromenyloxy acetamido) methylpyridinium Salts

2020 ◽  
Vol 17 ◽  
Author(s):  
Mehri Abdollahi fard ◽  
Mohammadreza Manafi ◽  
Manijeh Motevalian ◽  
Seyed Saied Homami
Keyword(s):  
Kinetic Study ◽  
1H Nmr ◽  
Mechanism Of Action ◽  
Elemental Analysis ◽  
13C Nmr ◽  
Docking Studies ◽  
Inhibition Activity ◽  
Design Synthesis ◽  
Ft Ir ◽  
Insight Into

Abstract: In this paper, a novel series of 1-(alkyl)-3-(2-oxo-2H-chromenyloxy acetamido) methylpyridinium salts were syn-thesized in a simple and efficient way. The method showed to be facile and the compounds were obtained in high isolated yields. All the synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, Mass and elemental analysis. AChE and BuChE inhibition activity of the synthesized compounds were evaluated and the results showed that, all the com-pounds were active in the inhibition of the mentioned enzymes. All the compounds were active in the inhibition of the two studied enzymes. Among all the compounds, the compound 6a (1.85 μM) and 6i (0.106 μM) showed the highest inhibition activity against AChE and BuChE, respectively. The kinetic study was performed to get more insight into the mechanism of action of the synthesized compounds. Docking studies were also performed to obtain the interactions between the synthe-sized compounds and the enzymes.

scholarly journals 4,6-Dinitro-7-(thiazol-2-ylamino)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide

Molbank ◽  
10.3390/m1165 ◽  
2020 ◽  
Vol 2020 (4) ◽  
pp. M1165
Author(s):  
Gabriele Micheletti ◽  
Dario Telese ◽  
Carla Boga
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Esi Ms ◽  
Snar Reaction ◽  
Ft Ir

4,6-Dinitro-7-(thiazol-2-ylamino)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide was synthesized by a SNAr reaction between 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan and 2-aminothiazole. The structure of the newly synthesized compound (45% yield) was elucidated based on 1H-NMR, 13C-NMR, NOESY-1D, ESI-MS, UV-Vis, and FT-IR techniques.

scholarly journals ISOLATION AND STRUCTURE ELUCIDATION OF THREE FLAVONOIDS FROM THE SEED OF ZIZIPHUS MAURITIANA LAM

2018 ◽  
Vol 54 (2C) ◽  
pp. 409
Author(s):  
Vũ Thị Thanh Loan
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Spectroscopic Data ◽  
Structure Elucidation ◽  
Ziziphus Mauritiana ◽  
Esi Ms ◽  
Etoh Extract ◽  
First Time

Three flavonoids, spinosin (1), 6′′′-feruloyl spinosin (2) and 6′′′-sinapoyl spinosin (3) wereisolated from EtOH extract of seed of Ziziphus mauritiana. Their structures were elucidated bythe analysis of their spectroscopic data (ESI-MS,1H-NMR,13C-NMR, DEPT, HSQC và HMBC)and compared with literatures. These compounds were isolated for the first time in Vietnamfrom the seed of Ziziphus mauritiana

scholarly journals Αντικαρκινικά οργανομεταλλικά σύμπλοκα του Ru(II)

2018 ◽  
Author(s):  
Θεόδωρος Τσώλης
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Esi Ms

Οι οργανομεταλλικές ενώσεις του Ru(II), τύπου ‘piano stool’, με αρένια αποτελούν ένα σημαντικό πεδίο έρευνας τα τελευταία χρόνια, εξ’ αιτίας των κυτταροτοξικών ιδιοτήτων που εμφανίζουν. Οι ενώσεις αυτές δεσμεύονται στο DNA χρησιμοποιώντας τόσο την αρωματική φύση των υποκαταστατών όσο και την ένταξη με απευθείας δεσμό με τις νουκλεϊνικές βάσεις, έπειτα από την υδρόλυση του δεσμού Ru-Cl. Στην παρούσα εργασία συνθέσαμε ενώσεις γενικού τύπου [(η6-arene)Ru(N-N’)Cl]PF6, χρησιμοποιώντας για αρένια, βενζόλιο ή κουμένιο και για υποκαταστάτες (N-N’) τις αρωματικές διιμίνες με συστηματικά αυξανόμενο αρωματικό πλατώ. Η σύνθεση των ενώσεων του γενικού τύπου [(η6-arene)Ru(N-N’)Cl]PF6 έγινε μέσω της αντίδρασης διάσπασης του διμερούς συμπλόκου [(η6-arene)Ru(μ-Cl)Cl]2 και προσθήκης του χηλικού υποκαταστάτη N-N’. Τα σύμπλοκα που απομονώθηκαν χαρακτηρίστηκαν με φασματοσκοπία NMR (1Η NMR 13C NMR), φασματομετρία μάζας με ιονισμό Electrospray (ESI-MS) και με επίλυση της κρυσταλλικής δομής με περίθλαση ακτίνων-Χ. Οι νέες ενώσεις που συντέθηκαν και χαρακτηρίστηκαν, υιοθετούν όλες την γεωμετρία ‘piano stool’ με χηλική ένταξη του υποκαταστάτη N-N’, το αρένιο και το χλώριο να καταλαμβάνουν τις εναπομένουσες θέσεις του μεταλλικού κέντρου. Τα σύμπλοκα [Ru(η6-bz)(pqx)Cl]Cl, [Ru(η6-bz)(pbqx)Cl]Cl, [Ru(η6-cym)(pqx)Cl]Cl και [Ru(η6-cym)(pbqx)Cl]Cl δοκιμάστηκαν έναντι διαφόρων καρκινικών κυτταρικών σειρών, παρουσιάζοντας αξιοσημείωτη κυτταροτοξικότητα, με τιμές IC50 μικρότερες από 1μM.Οι ενώσεις [Ru(η6-cym)(pqx)Cl]Cl και [Ru(η6-cym)(pbqx)Cl]Cl, παρόλο που βρέθηκαν να είναι σταθερές σε υδατικό διάλυμα διατηρώντας την ίδια σφαίρα ένταξης (η6-cym, N-N’ και Cl), αλληλεπιδρούν με το ολιγονουκλεοτίδιο d(5′-CGCGCG-3′)2 μέσω της εκάστοτε αρωματικής διιμίνης. Η αλληλεπίδραση πραγματοποιείται στη μικρή αύλακα του DNA, προκαλώντας επιμήκυνση ή διάσπαση των δεσμών υδρογόνου Watson-Crick (W-C). Δεδομένου ότι το αρένιο δεν συμμετέχει στην αλληλεπίδραση, καθώς βρίσκεται από την αντίθετη πλευρά, μπορούμε να εξάγουμε το συμπέρασμα ότι η κυτταροτοξικότητα αυτών οφείλεται σε αυτή του είδους την αλληλεπίδραση. Η μελέτη της υδρόλυσης των συμπλόκων [Ru(η6-cym)(N-N’)Cl]Cl, όπου N-N’: pqn, pqx και pbqx, πραγματοποιήθηκε με φασματοσκοπία 1H NMR και φασματοσκοπία HR-ESI-MS στους 298 Κ, έπειτα από απομάκρυνση του αντισταθμιστικού χλωρίου. Από την ολοκλήρωση επιλεγμένων κορυφών και κατασκευή του διαγράμματος {[(Ru-H2O)] = f(t)} υπολογίσθηκαν οι σταθερές ταχύτητας (k) και οι χρόνοι ημιζωής (t1/2) των αντιδράσεων υδρόλυσης. Ο t1/2 του σύμπλοκου με το pqx βρέθηκε μικρότερος από αυτόν του συμπλόκου με το pbqx, υποδεικνύοντας ότι ο επιπλέον αρωματικός δακτύλιος του pbqx διαδραματίζει σημαντικό ρόλο στην ταχύτητα υδρόλυσης των συμπλόκων. Η σύνθεση των συμπλόκων του γενικού τύπου [(η6-arene)Ru(N-N’)(9MeG-N7)](PF6)2, όπου arene: bz ή p-cym και N-N’: pqn, pqx, pbqx, bpm και bpy, έγινε έπειτα από απομάκρυνση του ενταγμένου Cl από τα πρόδρομα σύμπλοκα [(η6-arene)Ru(N-N’)Cl]PF6 και μετέπειτα προσθήκη της 9-μεθυλογουανίνης (9MeG). Τα σύμπλοκα που απομονώθηκαν χαρακτηρίστηκαν με φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητισμού πρωτονίου και με φασματομετρία μάζας με ιονισμό Electrospray (ESI-MS). Οι φασματοσκοπικές τεχνικές NMR οδηγούν στο συμπέρασμα ότι η ισχυρή προστασία του 9-MeGH8 οφείλεται στον προσανατολισμό του δακτυλίου της πουρίνης, όπου είναι με τέτοιο τρόπο ώστε το Η8 του ιμιδαζολίου να βρίσκεται πάνω από τον αρωματικό δακτύλιο της διιμίνης. Τα ετεροπυρηνικά σύμπλοκα [(η6-arene)ClRu(μ-bpm)MCl2)]PF6, όπου M: Pt ή Pd, συντέθηκαν έπειτα από αντίδραση του cis-Pt(dmso)2Cl2 ή του cis-Pd(CH3CN)2Cl2 με το σύμπλοκο [(η6-arene)Ru(bpm)Cl]Cl. Ο χαρακτηρισμός των ετεροπυρηνικών συμπλόκων έγινε με φασματοσκο-πία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού πρωτονίου και λευκοχρύσου (1Η NMR και 195Pt NMR) και με φασματομετρία μάζας με ιονισμό Electrospray (ESI-MS).Το ετεροπυρηνικό σύμπλοκο [(η6-cym)ClRu(μ-bpm)PtCl2)]PF6 διασπάται σε dmso με αποτέλεσμα να λαμβάνονται τέσσερα προϊόντα. Το ίδιο παρατηρήθηκε και κατά την αντίδραση του με 9MeG. Συγκεκριμένα το διμεταλλικό σύμπλοκο διασπάται έπειτα από την ένταξη της 9-MeG στο μεταλλικό κέντρο του λευκοχρύσου και δημιουργία κυρίως της ένωσης [Pt(bpm)(9MeG-N7)Cl]+. Τα ετεροπυρηνικά σύμπλοκα που συντέθηκαν βρίσκονται στο στάδιο των μελετών ως προς τις αντικαρκινικές τους ιδιότητες.

Sign in / Sign up

Export Citation Format

Share Document