STUDY OF THE INFLUENCE OF THE MASS FRACTION OF FREE FATTY ACIDS AND PHOSPHOLIPIDS, EXHIBITING ACIDIC PROPERTIES, FOR NUCLEAR MAGNETIC RELAXATION CHARACTERISTICS OF SUNFLOWER LECITHINS

2019 ◽  
Author(s):  
Е.П. ВИКТОРОВА ◽  
О.С. АГАФОНОВ ◽  
С.А. КАЛМАНОВИЧ ◽  
С.М. ПРУДНИКОВ ◽  
Т.А. ШАХРАЙ
Keyword(s):  
Fatty Acids ◽  
Free Fatty Acids ◽  
Mass Fraction ◽  
Acid Number ◽  
Acidic Properties ◽  
Mass Fractions ◽  
Special Sample Preparation ◽  
Analytical Parameter ◽  
Relaxation Characteristics ◽  
Nuclear Magnetic

Изучено влияние массовой доли содержащихся в лецитинах компонентов, проявляющих кислотные свойства, на их ядерно-магнитные релаксационные (ЯМР) характеристики для выявления возможности использования указанных характеристик в качестве аналитического параметра определения кислотного числа лецитинов. В качестве объектов исследования взяты подсолнечные лецитины с различными кислотными числами: 17,8; 24,1 и 30,1 мг КОН/г, значения которых обусловлены различной массовой долей содержащихся в лецитинах свободных жирных кислот (3,5; 4,7 и 5,5% соответственно) и фосфолипидов, проявляющих кислотные свойства, (10,5; 12,0 и 13,0% соответственно). Установлено, что значения ни одной из ЯМР характеристик (время спин-спиновой релаксации и амплитуды сигналов ядерной магнитной релаксации) протонов лецитинов не могут быть выбраны в качестве аналитического параметра для определения кислотного числа, так как они не зависят от кислотного числа лецитинов. На основании полученных данных сделан вывод, что для определения кислотного числа лецитинов с применением импульсного метода ядерного магнитного резонанса необходима специальная пробоподготовка образца лецитина, позволяющая обеспечить: во-первых, различия в значениях ЯМР характеристик протонов свободных жирных кислот и протонов триацилглицеринов, содержащихся в масле, выделенном из лецитина; во-вторых, различия в значениях ЯМР характеристик протонов фосфолипидов, проявляющих кислотные свойства, и протонов других групп фосфолипидов, содержащихся в лецитине. The aim of the research was to study the effect of the mass fraction of components exhibiting acidic properties contained in lecithins on their NMR characteristics in order to identify the possibilities of using these characteristics as an analytical parameter for determining the acid number of lecithins. Sunflower lecithins with different acid numbers were taken as objects of study: 17,8; 24,1 and 30,1 mg KOH/g, the values of which are due to different mass fractions of free fatty acids (3,5; 4,7 and 5,5%, respectively) and different mass fractions of phospholipids, exhibiting acidic properties (10,5; 12,0 and 13,0%, respectively) contained in lecithins. It was established that the values of none of the NMR characteristics – times of spin-spin relaxation and amplitudes of NMR signals of protons of lecithins can not be selected as an analytical parameter for determining the acid number, since they do not depend on the acid number of lecithins. Based on the obtained data, it was concluded that to determine the acid number of lecithins using the pulsed method of nuclear magnetic resonance, special sample preparation of a sample of lecithin is necessary, which allows to ensure, first, differences in the NMR values of the characteristics of free fatty acid protons and triacylglycerol protons contained in oil extracted from lecithin, and, secondly, the differences in the NMR values of the characteristics of protons of phospholipids, exhibiting acidic properties, and protons of other phospho groups lipids contained in lecithin.

DEPENDENCE OF NUCLEAR-MAGNETIC RELAXATION CHARACTERISTICS OF LIQUID SOY LECITHINS ON THE CONTENT OF LIPIDS SHOWING ACIDIC PROPERTIES

2020 ◽  
Author(s):  
Е.В. ЛИСОВАЯ ◽  
М.Р. ЖАНЕ ◽  
Е.В. ВЕЛИКАНОВА ◽  
Е.П. ВИКТОРОВА
Keyword(s):  
Magnetic Relaxation ◽  
Pulse Method ◽  
Acid Number ◽  
Nuclear Magnetic Relaxation ◽  
Instrumental Method ◽  
Acidic Properties ◽  
Analytical Parameter ◽  
Relaxation Characteristics ◽  
Nuclear Magnetic

Жидкие соевые лецитины вырабатывают в больших объемах, чем лецитины из других растительных масел. Поэтому актуален поиск инструментального способа определения качества жидких соевых лецитинов – кислотного числа (КЧ). Для разработки способа определения КЧ жидких соевых лецитинов на основе импульсного метода ядерного магнитного резонанса (ЯМР) исследовали содержание и влияние на ядерно-магнитные релаксационные характеристики (ЯМ-релаксационные характеристики) жидких соевых лецитинов липидов, проявляющих кислотные свойства. Объектом исследования были две пары образцов жидких соевых лецитинов. Образцы в каждой паре имели одинаковое содержание фосфолипидов и масла при различных значениях КЧ. Исследование ЯМ-релаксационных характеристик протонов жидких соевых лецитинов проводили на ЯМР-анализаторе АМВ-1006М при температуре 23°С. Установлено, что значение КЧ жидких соевых лецитинов не влияет на время релаксации и амплитуду сигналов ЯМР протонов компонент жидких соевых лецитинов, которая изменяется только в зависимости от содержания в лецитине масла и фосфолипидов. Таким образом, необходимо продолжить поиск аналитического параметра, который бы с высокой точностью характеризовал содержание липидов, проявляющих кислотные свойства, в жидких соевых лецитинах и, следовательно, значение их КЧ. Liquid soy lecithins are produced in larger volumes than lecithins from other vegetable oils. Therefore, the search for an instrumental method for determining the quality of liquid soy lecithins – the acid number (AN) is relevant. To develop a method for determining the AN of liquid soy lecithins based on the pulse method of nuclear magnetic resonance (NMR), the content and effect on the nuclear magnetic relaxation characteristics (NM-relaxation characteristics) of liquid soy lecithins of lipids that exhibit acidic properties were studied. The object of the study was two pairs of samples of liquid soy lecithins. The samples in each pair had the same content of phospholipids and oil at different values of AN. The study of the NM-relaxation characteristics of protons of liquid soy lecithins was performed on an AMV-1006M NMR-analyzer at a temperature of 23°C. It was found that the value AN of liquid soy lecithins does not affect the relaxation time and the amplitude of NMR signals of proton components of liquid soy lecithins, which changes only depending on the content of oil and phospholipids in lecithin. Thus, it is necessary to continue searching for an analytical parameter that would accurately characterize the content of lipids that exhibit acidic properties in liquid soy lecithins and, consequently, the value of their AN.

INSTRUMENTAL METHOD FOR DETERMINATION OF ACID VALUES  OF RAPESEED LECITHINS

2019 ◽  
Author(s):  
Е.П. Викторова ◽  
О.С. Агафонов ◽  
Е.В. Лисовая ◽  
М.Р. Жане ◽  
Т.А. Шахрай ◽  
...  
Keyword(s):  
Fatty Acids ◽  
Carbon Tetrachloride ◽  
Free Fatty Acids ◽  
Sodium Hydroxide ◽  
Mixing Time ◽  
Acid Number ◽  
Instrumental Method ◽  
Mass Fractions ◽  
Physical And Chemical ◽  
Nmr Signals

Разработан метод определения одного из основных физикохимических показателей качества жидких рапсовых лецитинов (РЛ) кислотного числа (КЧ) с применением ядерномагнитной релаксации (ЯМР). В качестве объекта исследований были образцы жидких РЛ с значениями КЧ 19,3 27,8 и 36,5 мг КОН/г, которые использовали для определения оптимального соотношения массовых долей в системе РЛ водный раствор гидроксида натрия концентрацией 1,0 моль/дм3, обеспечивающего полную нейтрализацию свободных жирных кислот и фосфолипидов, проявляющих кислотные свойства. Установлено, что для достижения стабильных результатов измерений аналитического параметра амплитуды сигналов ЯМР протонов мыла, количественно характеризующего содержание свободных жирных кислот и фосфолипидов, необходимыми условиями подготовки пробы жидкого РЛ являются: соотношение массовых долей системы РЛ четыреххлористый углерод 1 : 4 соответственно, системы РЛ раствор гидроксида натрия 1 : 1 соответственно продолжительность перемешивания системы РЛ четыреххлористый углерод раствор гидроксида натрия 2 мин. Выявлена линейная зависимость между КЧ жидких РЛ и амплитудой сигналов ЯМР протонов мыла Ам: КЧ 2,226 0,900Ам. A method for determining one of the main physical and chemical indicators of the quality of liquid rapeseed lecithins (RL) acid number using nuclear magnetic relaxation (NMR) was developed. Samples of the liquid RL with values of acid number 19,3 27,8 and 36,5 mg KOH/g has been the object of research. Samples of liquid RL were used to determine the optimal ratio of mass fractions in the system of RL aqueous solution of sodium hydroxide concentration of 1,0 mol/dm3, providing complete neutralization of free fatty acids and phospholipids exhibiting acidic properties. It was found that to achieve stable results of measurements of the analytical parameter the amplitude of the NMR signals of soap protons, quantitatively characterizing the content of free fatty acids and phospholipids, the preparation of liquid RL samples is necessary: the ratio of the mass fractions of the RL carbon tetrachloride system as 1 : 4, respectively, the RL sodium hydroxide system as 1 : 1, respectively the mixing time of the RL carbon tetrachloride system is 2 min. A linear relationship between acid number fluid RL and the amplitude of the NMR signals of protons of soap As detected: Acid number 2,226 0,900 As

New Lubricant from Used Cooking Oil: Cyclic Ketal of Ethyl 9,10-Dihydroxyoctadecanoate

2017 ◽  
Vol 901 ◽  
pp. 135-141 ◽  
Author(s):  
Yehezkiel Steven Kurniawan ◽  
Muslih Anwar ◽  
Tutik Dwi Wahyuningsih
Keyword(s):  
Fatty Acids ◽  
Free Fatty Acids ◽  
Viscosity Index ◽  
Acid Number ◽  
Base Number ◽  
Sonochemical Method ◽  
Total Acid ◽  
Cooking Oil ◽  
Used Cooking Oil ◽  
Total Base

A new ketal cyclic from ethyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate with acetone had been synthesized by reflux and sonochemical method. The synthesis was performed via several steps of reaction, i.e.: transesterification, hydrolysis, oxidation with 1% KMnO4 in basic condition, esterification, and ketalization. The structures of the products were confirmed by FTIR, GC-MS, 1H- and 13C-NMR spectrometers. Direct transesterification of used cooking oil produced a mixture of ethyl ester in 82.94% yield meanwhile hydrolysis of this mixture gave free fatty acids mixture in 88.46% yield. Hydroxylation reaction of free fatty acids mixture yielded a white powder of 9,10-dihydroxyoctadecanoic acid in 46.52% yield. Esterification of 9,10-dihydroxyoctadecanoic acid and ethanol catalyzed by sulfuric acid with reflux condition for 4 hours and sonochemical method, respectively yielded 90% and 93.8% of ethyl 9,10-dihydroxystearate. In the other side, the utilization of KSF montmorillonite as catalyst conducted with reflux gave 52% in yield of ester. Furthermore, the use of acetone in 45 minutes sonochemical method with montmorillonite KSF catalyst gave cyclic ketal (ethyl 8-(2,2-dimethyl-5-octyl-1,3-dioxolan-4-yl)octanoate) as a yellow viscous liquid in 53.30% yield. From physicochemical properties –density, kinematic viscosity, viscosity index, total acid number, total base number and iodine value- gave the conclusion that this novel compound is potential biolubricant candidates to be developed.

Sign in / Sign up

Export Citation Format

Share Document