RESUMOO presente estudo investiga a problemática da evasão tributária frente à determinação da base de cálculo do imposto sobre transmissão de bens imóveis (ITBI), de competência municipal e distrital no Brasil, a partir de revisão bibliográfica, legislativa e jurisprudencial. O método adotado no presente trabalho aproxima-se do dedutivo, sem, porém, afastar-se de pontuações indutivas – inclusive com considerações críticas ao objeto de investigação. Particularmente, o ponto central da pesquisa refere-se à análise de medidas de combate à evasão tributária adotadas pela administração tributária municipal no que tange à simulação frente ao ITBI na legislação tributária brasileira, especialmente considerando-se alternâncias legais – e infralegais - na consideração da base de cálculo do imposto. Concluiu-se que, embora as medidas legais e infralegais adotadas para combater as práticas evasivas fiscais colaborem, se respeitados certos limites, à racionalização e à eficiência da tributação, sobretudo para averiguar a efetiva manifestação de capacidade contributiva do contribuinte, de modo geral, por outro lado, tal esforço arrecadatório não deve relativizar o respeito aos princípios basilares do Direito Tributário Brasileiro, no qual o princípio da reserva da lei em matéria tributária ou princípio da tipicidade tributária se eleva no âmbito da determinação da base de cálculo do ITBI.PALAVRAS-CHAVEITBI; evasão tributária; base de cálculo; tipicidade tributária. ABSTRACTThe present study investigates the problem of tax evasion considering the determination of the calculation basis for the Transmission of Immovable Property Tax (Imposto de Transmissão de Bens Imóveis - ITBI), with municipal and district jurisdiction in Brazil, based on bibliographical, legislative and jurisprudential review. The adopted method in the present research is close to the deductive one, without, however, departing from inductive scores – including critical considerations to the object of this investigation. In particular, the focus of the research is the analysis of measures to combat tax evasion adopted by the municipal tax administration regarding the simulation of ITBI in the Brazilian tax legislation, especially examining the legal and non-legal changes in the consideration of the tax calculation basis. It was concluded that, although the legal and infralegal measures adopted to combat tax evasion collaborate, if certain limits are respected, to the rationalization and efficiency of taxation, especially to verify the effective manifestation of contributory capacity, generally, on the other hand, such a tax collection effort should not relativize respect for the basic principles of Brazilian Tax Law, in which the principle of law reservation in tax matters or principle of tax typicity is raised in the scope of determination of the calculation basis of ITBI.KEYWORDSITBI; tax evasion; calculation basis; tax typicity.