scholarly journals Metabolit Utama Metilripariokhromen-A, Senyawa Bioaktif dalam Daun Eupatorium Riparium Reg. dalam Urin Tikus Jantan

2018 ◽  
Vol 14 (1) ◽  
pp. 11
Author(s):  
Subagus Wahyuono ◽  
Charles S. Vairappan ◽  
Datin Maryati Mohd. ◽  
Vera Fauziati ◽  
Purwantiningsih Purwantiningsih ◽  
...  
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Per Oral

Metilripariokhromene-A (MRC) (1) adalah senyawa bioaktif yang diisolasi dari daun Eupatorium riparium Reg. hasil koleksi Taman Nasional G. Merapi. MRC diisolasi dari ekstrak kloroform daun dengan metoda bioassay (BST) guided isolation. MRC mempunyai efek diuretik, menurunkan tekanan darah, dan mengeluarkan mineral dari tubuh. Efek ini juga ditunjukan oleh furosemide yang secara klinis telah digunakan sebagai diuretik. MRC merupakan senyawa khromen yang mempunyai 2 gugus –OCH3 pada cincin aromatiknya, secara in vivo kemungkinan mengalami demetilasi memberikan gugus fenolik (-OH) yang bersifat antiseptik. Penelitian ini dimaksudkan untuk mengetahui efek diuretik dibandingkan dengan furosemide, mengisolasi dan mengidentifikasi metabolit utama yang terdapat dalam urin, dan kemungkinan MRC dapat digunakan sebagai obat anti-infeksi pada saluran kemih. Ekstrak n-hexana (81% MRC) (1,25 g/Kg BW) secara per oral diberikan kepada tikus jantan (+ 200 g), dan furosemide juga diberikan sebagai kontrol positif untuk diuretik. Urin selama 48 jam dikumpulkan, dipartisi dengan EtOAc selama 15 menit sehingga diperoleh fraksi EtOAc. Fraksi EtOAc difraksinasi, dan metabolit utama yang terdapat dalam fr. 4-5, dan fr. 6-7 dipisahkan dengan KLT preparatif. Identifikasi struktur kimia metabolit utama dilakukan berdasarkan atas data 1H- dan 13C-NMR. Efek diuretik dari ekstrak n-heksana (1,25 g / kg bb) sebanding dengan furosemid (8,83 mL/ tikus vs 8,70 mL/ tikus selama 24 jam). Data 1H- dan 13C-NMR dari fr 4-5 menunjukkan bahwa tidak ada perubahan besar dalam penampilan spektrum 1H- dan 13C-NMR dibandingkan dengan MRC, kecuali bahwa gugus 1 -OCH3 didemetilasi menjadi demetil MRC (2) . Berdasarkan eksperimen HMBC dan HMQC, -OCH3 di C-8 adalah yang demetilasi. Data 1H-NMR dari fr. 6-7 mirip dengan fr. 4-5, demetilasi satu-OCH3 grup pada C-8 tetapi hubungan eter dalam sistem ring furan rusak untuk memberikan 2 struktur tentatif (3 dan 4).

Φαρμακοχημική αξιοποίηση της ενονικής ομάδας

2016 ◽  
Author(s):  
Θάλεια Λιαργκόβα
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr

Σύμφωνα με επιδημιολογικές μελέτες και την ανασκόπηση της βιβλιογραφίας αποδεικνύεται η σχέση που συνδέει της νευροεκφυλιστικές παθήσεις και ειδικότερα την νόσο Αλτσχάιμερ με διάφορες παθοφυσιολογικές λειτουργίες του οργανισμού όπως το οξειδωτικό στρες, την παρουσία φλεγμονής και την δράση του ενζύμου ακετυλοχολινεστεράση. Οι μηχανισμοί που συσχετίζουν τις καταστάσεις αυτές με την ίδια την νόσο και την παθοφυσιολογία της δεν είναι πλήρως αποσαφηνισμένοι. Η πολύπλευρη φύση της νόσου αποτέλεσε το έναυσμα για τον σχεδιασμό ενώσεων με πλειοτρόπες δράσεις που έχουν την δυνατότητα να δρουν σε πολλά επίπεδα. Ως βασικός δομικός σκελετός των ενώσεων αυτών χρησιμοποιήθηκε το σύστημα των α,β-ακόρεστων κετονών , γνωστότερο ως ενονική ομάδα, καθώς είναι μια ομάδα που από την βιβλιογραφία φαίνεται να εμφανίζει εφαρμογή σε μεγάλο αριθμό βιοδραστικών μορίων. Για τον λόγο αυτό συντέθηκαν μια σειρά από ενονικά παράγωγα μεταξύ των οποίων 2-υδροξυ, 4-υδροξυ και διπλά υποκατεστημένες χαλκόνες, αουρόνες, αιθερικά ενονικά παράγωγα όπως επίσης και μια σειρά από πυραζολικά, πυραζολινικά και πυριμιδινικά παράγωγα της ενόνης. Η σύνθεσή τους πραγματοποιήθηκε με αλδολικές συμπυκνώσεις τύπου Claisen-Schmidt, αιθεροποιήσεις και κυκλοποιήσεις. Για τις ενώσεις έγινε υπολογισμός και μελέτη συσχετισμού των δράσεων με τις φυσικοχημικές τους ιδιότητες καθώς και θεωρητική μελέτη των μηχανισμών μεταβολισμού τους. Οι ενώσεις δοκιμάστηκαν για την αντιοξειδωτική τους ικανότητα έναντι της ελεύθερης ρίζας DPPH, της λιπιδικής υπεροξείδωσης που επάγεται από το AAPH (FWD3=100%) αλλά και λιποσώματα (FWD3=82%), την αλληλεπίδρασή τους με την λουμινόλη και την κατιονική ρίζα ABTS (FWD3=99%). Για τον έλεγχό της αντιφλεγμονώδους δράσης τους μελετήθηκε η αναστολή που προκαλούν στην λιποξυγονάση φυτικής προέλευσης (FWD15 IC50=50μΜ, FWD3 IC50=56μΜ, FWD4 IC50=55μΜ) και την h-15-Lox (TL4 IC50=9,5μΜ). Επίσης μελετήθηκε η αναστολή τους στην δράση του ενζύμου AChE, η σύζευξη τους με την GSH, και η δυνατότητα τους να αναστέλλουν τον σχηματισμό των β-Αμυλοειδών πλακών. Για τις ενώσεις έγινε επίσης μελέτη κυτταροτοξικότητας και μελέτη τοξικότητας σε προνύμφες κουνουπιών. Η ένωση FWD3 επιλέχθηκε και για επιπλέον μελέτη σε in vivo δοκιμασίες όπως πειράματα συμπεριφοράς και δοκιμασία καραγγενίνης. Οι δομές όλων των ενώσεων που συντέθηκαν, επιβεβαιώθηκαν με στοιχειακές αναλύσεις και φασματοσκοπική εξέταση IR, 1H-NMR, 13C-NMR και MS.Τα αποτελέσματα αυτά μας οδηγούν στο να μπορούμε να προτείνουμε τις ενώσεις FWD2 και FWD3 ως νέους πολυδραστικούς παράγοντες έναντι της νόσου Αλτσχαιμερ. Η παρουσία της διπλής ενονικής ομάδας υποστηρίζει την εμφάνιση καλύτερων αποτελεσμάτων στις βιολογικές δοκιμασίες. Οι σχέσεις που προέκυψαν, μελετήθηκαν και έγινε προσπάθεια να εξηγηθούν και τα συμπεράσματα τα οποία εξήχθηκαν να χρησιμοποιηθούν στο σχεδιασμό και τη σύνθεση των νέων παραγώγων μας. Από τα αποτελέσματα που λάβαμε επιβεβαιώνεται η ύπαρξη της προβλεφθείσας βιολογικής δράσης για τις ενώσεις που συνθέσαμε, ενώ μπορούμε να καταλήξουμε σε ορισμένα συμπεράσματα όσον αφορά στα δομικά και φυσικοχημικά χαρακτηριστικά των υπό εξέταση παραγώγων, τα οποία είναι σημαντικά για την εμφάνιση δράσης.

scholarly journals 1D “Spikelet” Projections from Heteronuclear 2D NMR Data—Permitting 1D Chemometrics While Preserving 2D Dispersion

Metabolites ◽  
2019 ◽  
Vol 9 (1) ◽  
pp. 16 ◽  
Author(s):  
Maryam Tabatabaei Anaraki ◽  
Wolfgang Bermel ◽  
Rudraksha Dutta Majumdar ◽  
Ronald Soong ◽  
Myrna Simpson ◽  
...  
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
2D Nmr ◽  
Complex Samples ◽  
Software Packages ◽  
Nmr Data ◽  
Wide Range ◽  
Spectral Dispersion ◽  
Living Organisms

Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy is a powerful tool for the non-targeted metabolomics of intact biofluids and even living organisms. However, spectral overlap can limit the information that can be obtained from 1D 1H NMR. For example, magnetic susceptibility broadening in living organisms prevents any metabolic information being extracted from solution-state 1D 1H NMR. Conversely, the additional spectral dispersion afforded by 2D 1H-13C NMR allows a wide range of metabolites to be assigned in-vivo in 13C enriched organisms, as well as a greater depth of information for biofluids in general. As such, 2D 1H-13C NMR is becoming more and more popular for routine metabolic screening of very complex samples. Despite this, there are only a very limited number of statistical software packages that can handle 2D NMR datasets for chemometric analysis. In comparison, a wide range of commercial and free tools are available for analysis of 1D NMR datasets. Overtime, it is likely more software solutions will evolve that can handle 2D NMR directly. In the meantime, this application note offers a simple alternative solution that converts 2D 1H-13C Heteronuclear Single Quantum Correlation (HSQC) data into a 1D “spikelet” format that preserves not only the 2D spectral information, but also the 2D dispersion. The approach allows 2D NMR data to be converted into a standard 1D Bruker format that can be read by software packages that can only handle 1D NMR data. This application note uses data from Daphnia magna (water fleas) in-vivo to demonstrate how to generate and interpret the converted 1D spikelet data from 2D datasets, including the code to perform the conversion on Bruker spectrometers.

scholarly journals Σύνθεση και φαρμακοχημική μελέτη νέων ετεροκυκλικών ενώσεων με πιθανή δράση κατά της φλεγμονής και των σερινοπρωτεασών

2010 ◽  
Author(s):  
Αλία Μιχαηλίδου-Πατσιά
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr

Στην παρούσα διατριβή έγινε μία προσπάθεια σύνθεσης νέων ενώσεων οι οποίες να δρουν κατά της διαδικασίας της φλεγμονής και των εμπλεκόμενων παραγόντων. Οι ενώσεις αυτές συντέθηκαν με στόχο να έχουν δράση ανασταλτική κατά της θρυψίνης και της θρομβίνης, καθώς επίσης και να αποτελούν πιθανούς δότες ριζών μονοξειδίου του αζώτου με αντιοξειδωτική δράση. Η προσπάθεια για σύνθεση νέων ενώσεων βασίστηκε και σε επεξεργασία δεδομένων από τη βιβλιογραφία, τα οποία αφορούν ενώσεις αναστολείς του οιδήματος που προκαλείται σε πειραματόζωα, μετά από χορήγηση καραγεννίνης. Η επεξεργασία των δεδομένων έγινε με τη βοήθεια του προγράμματος C-QSAR της Biobyte. Συντέθηκαν συνολικά 17 νέες τελικές ενώσεις, από τις οποίες οι 15 είναι πρωτότυπες, ενώ οι 2 συντέθηκαν με μέθοδο διαφορετική από αυτή που αναφέρεται στη βιβλιογραφία. Ως βασικός δομικός λίθος επιλέχθηκε ο κουμαρινικός δακτύλιος, λόγω της μεγάλης βιολογικής σημασίας του αλλά και άλλοι ετεροκυκλικοί δακτύλιοι όπως ο ινδολικός, θεαζολικός, θειοφαινικός και πυριδινικός. Συντέθηκαν και μελετήθηκαν νέες ενώσεις που επιπλέον περιέχουν α) τμήμα L-αργινίνης, η οποία ως γνωστόν αποτελεί υπόστρωμα για τη συνθετάση του μονοξειδίου του αζώτου (NOS) οδηγώντας σε παραγωγή ΝΟ, β) νιτροεστέρες αλλά και γ) νιτρόνες. Μία ακόμη κατηγορία ενώσεων που συντέθηκαν ήταν ακρυλικά οξέα και τα αντίστοιχα υδροξαμικά οξέα. Οι δομές όλων των νέων ενώσεων που παρασκευάστηκαν επιβεβαιώθηκαν με τις στοιχειακές αναλύσεις και τα φασματοσκοπικά δεδομένα IR, 1H-NMR, 13C-NMR και MS. Οι ενώσεις που συντέθηκαν μελετήθηκαν in vitro ως προς την ικανότητά: α) να αλληλεπιδρούν με την ελεύθερη ρίζα DPPH, β) να ανταγωνίζονται το DMSO στη δέσμευση ελευθέρων ριζών ΟΗ, γ) να αναστέλλουν το ένζυμο λιποξυγονάση, δ) να αναστέλλουν τη λιπιδική υπεροξείδωση, ε) να δεσμέυουν ρίζες υπεροξειδικού ανιόντος, στ) να αναστέλλουν τη θρυψίνη και τη θρομβίνη, ζ) να απελευθερώνουν ΝΟ και in vivo ως προς την ικανότητά τους να αναστέλλουν το οίδημα που προκαλείται σε πειραματόζωα μετά από ενδοδερμική χορήγηση του φλογιστικού καραγεννίνη. Εκτιμώντας τα in vitro αποτελέσματα, από τις ενώσεις μας, επιλέχθηκε η 4 για να μελετηθεί in vivo ως προς την ικανότητά της να επηρεάζει το χρόνο πήξης του αίματος (χρόνος PT και PTT) και ως προς τα επίπεδα χοληστερίνης (HDL και LDL) και τριγλυκεριδίων, για την οποία βελτιώνεται η σχέση της HDL/LDL (αύξηση της HDL, μείωση της LDL) στα ζώα που υπέστησαν αγωγή σε σύγκριση με τους μάρτυρες και μειώνονται τα συνολικά λιπίδια. Η ύπαρξη υπολιπιδαιμικής, αντιοξειδωτικής και ταυτόχρονα αντιφλεγμονώδους δράσης στην ένωση 4, συνηγορούν υπέρ της πιθανής αντιαθηρωματικής δράσης. Με βάση τα αποτελέσματα που προέκυψαν από τις in vivo και in vitro δοκιμασίες, έγινε προσπάθεια για συσχέτιση των βιολογικών δράσεων με τις φυσικοχημικές ιδιότητες. Οι ποσοτικές σχέσεις που προέκυψαν συσχετίσθηκαν και συγκρίθηκαν με αντίστοιχες σχέσεις που αναφέρονται στη βιβλιογραφία, με σκοπό να καταλήξουμε σε συμπεράσματα τα οποία θα αξιοποιηθούν με σκοπό τη σύνθεση καλύτερων φαρμακευτικών μορίων.

Synthesis and Biological Evaluation of Various New Substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiols

2008 ◽  
Vol 59 (4) ◽  
Author(s):  
Gabriela Laura Almajan ◽  
Stefania Felicia Barbuceanu ◽  
Ioana Saramet ◽  
Mihaela Dinu ◽  
Cristian Vasile Doicin ◽  
...  
Keyword(s):  
Biological Activity ◽  
Plant Growth ◽  
1H Nmr ◽  
Elemental Analysis ◽  
13C Nmr ◽  
Biological Evaluation ◽  
Ethyl Chloroacetate ◽  
Low Concentrations ◽  
Synthesis And Biological Evaluation

5-[4-(4X-phenylsulfonyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiols, X=H, Cl, Br, reacted with ethyl chloroacetate to give S-alkylated compounds. Aminomethylation of the thione form of oxadiazoles yielded N(3)-derivatives. All the products have been characterized by elemental analysis, IR, 1H-NMR and 13C-NMR. The plant-growth regulating effects of the title compounds were examined. From the biological activity results, we found that most compounds showed weak stimulatory activities at low concentrations.

Synthesis and Spectral Characterization of New S-Alkylated 1,2,4-Triazoles as Potential Biological Agents

2017 ◽  
Vol 68 (10) ◽  
pp. 2436-2439
Author(s):  
Stefania Felicia Barbuceanu ◽  
Laura Ileana Socea ◽  
Constantin Draghici ◽  
Elena Mihaela Pahontu ◽  
Theodora Venera Apostol ◽  
...  
Keyword(s):  
Mass Spectrometry ◽  
Spectral Data ◽  
1H Nmr ◽  
Elemental Analysis ◽  
13C Nmr ◽  
Ethyl Bromide ◽  
Spectral Characterization ◽  
Basic Medium ◽  
Phenacyl Bromide

In the work we presented the behavior of 5-(4-(4-X-phenylsulfonyl)phenyl)-4-(n-propyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thiones (X= Cl or Br) with some alkylation agents. Thus, new S-alkylated 1,2,4-triazole derivatives were synthesized by reaction of the corresponding 1,2,4-triazole-3-thione derivatives with different �-halogenated compounds (ethyl bromide, ethyl chloroacetate or phenacyl bromide), in basic medium. The structures of synthesized compounds were elucidated by spectral data (1H-NMR, 13C-NMR, mass spectrometry) and elemental analysis.

Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial and Antiulcer Agents: A Mini Review

2019 ◽  
Vol 19 (16) ◽  
pp. 1292-1297 ◽  
Author(s):  
Ali Mohd Ganie ◽  
Ayaz Mahmood Dar ◽  
Fairooz Ahmad Khan ◽  
Bashir Ahmad Dar
Keyword(s):  
Cell Lines ◽  
Cancer Cell ◽  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Benzimidazole Derivatives ◽  
Spectroscopic Techniques ◽  
One Pot ◽  
Biological Screening ◽  
Elemental Analyses ◽  
Characterization Studies

:Here in we report the number of strategies for the synthesis of differently substituted benzimidazole derivatives. The protocols involved in the syntheses of these derivatives were one-pot or multi-component. The characterization studies of these derivatives were carried by using different spectroscopic techniques (1H NMR, 13C NMR and MS) and elemental analyses. The biological screening studies revealed that these benzimidazole derivatives show potential antibacterial as well as antifungal behavior. These benzimidazole derivatives not only depicted potential antiulcer properties but also showed moderate to good anticancer/cytotoxic behavior against different cancer cell lines.

The Electron Effect of Aromatic Group: Control Conformation of 2-Aromatic Cyclododecanone Derivatives

2020 ◽  
Vol 24 (10) ◽  
pp. 1139-1147
Author(s):  
Yang Mingyan ◽  
Wang Daoquan ◽  
Wang Mingan
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
13C Nmr ◽  
Nmr Spectra ◽  
Coupling Constants ◽  
The Other ◽  
Repulsive Interaction ◽  
X Ray Diffraction ◽  
X Ray ◽  
Electron Effect ◽  
Group Control

2-Phenylcyclododecanone and 2-cyclohexylcyclododecanone derivatives were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, HR-ESI-MS and X-ray diffraction. Their preferred conformations were analyzed by the coupling constants in the 1H NMR spectra and X-ray diffraction, which showed the skeleton ring of these derivatives containing [3333]-2-one conformation, and the phenyl groups were located at the side-exo position of [3333]-2-one conformation due to the strong π-π repulsive interaction between the π- electron of benzene ring and π-electron of carbonyl group. The cyclohexyl groups were located at the corner-syn or the side-exo position of [3333]-2-one conformation depending on the hindrance of the other substituted groups. The π-π electron effect played a crucial role in efficiently controlling the preferred conformation of 2-aromatic cyclododecanone and the other 2-aromatic macrocyclic derivatives with the similar preferred square and rectangular conformations.

Synthesis and Anticonvulsant Activity of 3-(alkylamino, alkoxy)-1,3,4,5- Tetrahydro-2H-benzo [b] azepine-2-one Derivatives

2018 ◽  
Vol 17 (6) ◽  
pp. 448-457 ◽  
Author(s):  
Xia Huang ◽  
Tie Chen ◽  
Rong-Bi Han ◽  
Feng-Yu Piao
Keyword(s):  
1H Nmr ◽  
Elemental Analysis ◽  
13C Nmr ◽  
Anticonvulsant Activity ◽  
Mass Spectra ◽  
Maximal Electroshock ◽  
Test Compound ◽  
Maximal Electroshock Test ◽  
Mes Test ◽  
Structure Activity

Background & Objective: A series of novel 3-Substituted-1,3,4,5-Tetrahydro-2H-benzo [b] azepine-2-one Derivatives (4, 5, 7, 10, 12, 5a-j, 8a-e) were synthesized from 1,2,3,4-Tetrahydro-1- naphthalenone. The structures of these compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, MASS spectra and elemental analysis. Their anticonvulsant activity was evaluated by the maximal electroshock (MES) test, subcutaneous pentylenetetrazol (scPTZ) test, and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod neurotoxicity test. Compound 4 showed the maximum anticonvulsant activity against the maximal electroshock test (ED50=26.4, PI =3.2) and against the subcutaneous pentylenetetrazol test (ED50=40.2, PI =2.1). Conclusion: Possible structure-activity relationship was discussed.

Evaluation of Anti-diabetic and Anti-hyperlipidemic Activity of Isolated Bioactive Compounds of Leaves of Annona reticulata Linn.

2020 ◽  
Vol 10 ◽  
Author(s):  
Kalyani Pathak ◽  
Aparoop Das ◽  
Anshul Shakya ◽  
Riya Saikia ◽  
Himangshu Sarma
Keyword(s):  
Spectral Analysis ◽  
Gallic Acid ◽  
Liver Enzymes ◽  
Serum Glucose ◽  
Diabetic Rats ◽  
Traditional Use ◽  
Per Oral ◽  
Diabetes And Obesity ◽  
Annona Reticulata

Background: The leaves of Annona reticulata Linn. have been traditionally used by the tribes of Assam as a source of medicine to mitigate a range of health ailments including diabetes and obesity. Objectives: The current study aimed to evaluate the anti-diabetic and anti-hyperlipidemic potential of bioactive fractions isolated from the methanolic extract of Annona reticulata Linn. leaves using Nicotinamide + Streptozotocin (60 mg/kg, i.p.) induced diabetic rats. Methods: The partially purified bioactive fractions, namely F1, F2, F3 and F4 were administered to diabetic rats with the dose of 200 mg/kg, per oral (p.o.) and the effect of the fractions on serum glucose were studied up to 21 days. The potent fractions were further subjected for spectral analysis for identification of the isolated active compounds. Results: The in-vivo anti-diabetic activity of the isolated fractions F2 and F3 were found significant controlling blood glucose level, alike glibenclamide. Interestingly, F2 and F3 treated animals were found significant in restoring the lipid and liver enzymes profile in streptozotocin challenge rats. Further, spectral analysis revealed that F2 and F3 were comprises Quercetin and Gallic acid, respectively. Conclusion: Outcome of finding demonstrate the anti-diabetic and anti-hyperlipidemic potential of the isolates/fractions of A. reticulata, which were found enriched in polyphenolics including Quercetin and Gallic acid; and provides logistic behind the traditional use of the A. reticulata against Diabetes and obesity.

Sign in / Sign up

Export Citation Format

Share Document