Os estudos sobre a urbanização das cidades brasileiras no século XIX e início do século XX foram uma tendência que auxiliou no fortalecimento do campo da história das cidades, em geral se apoiando na análise de legislações e planos urbanísticos que regulavam a estrutura e infraestrutura física urbana. Nos últimos anos vivemos um movimento de pluralização dessas fontes, expandindo as investigações para outros tipos de documentos urbanísticos, como requerimentos, relatórios, registro de imóveis, levantamentos topográficos, mapas e fotografias técnicas. Manteve-se, no entanto, uma centralidade em fontes que poderíamos definir como de origem urbanística, ou seja, que já foram produzidas diretamente para tratar das questões do urbano. Nesta comunicação propomos o cruzamento de fontes urbanísticas com fontes de natureza distinta como metodologia para o estudo da urbanização das cidades brasileiras no período, particularmente a urbanização de bairros centrais de São Paulo. Tal estudo de caso servirá para avaliar as potencialidades e as problemáticas do cruzamento de fontes proposto, particularmente a série Obras Particulares, do Arquivo Histórico de São Paulo com os Autos Crime do Arquivo do Tribunal de Justiça de São Paulo. O enfoque dessa proposta metodológica se alinha com investigações que tratam do papel da população e da iniciativa privada como agentes importantes na urbanização das cidades brasileiras, deslocando um foco excessivo no estudo de grandes obras públicas, que dominaram muitos dos estudos iniciais sobre essa temática e que têm uma relação clara com a preponderância do uso da legislação como fonte exclusiva. Essa perspectiva de análise traz implicações teóricas, que serão discutidas a partir do diálogo com Walter Benjamin e Beatriz Sarlo sobre o papel do cotidiano na formação das cidades, que perseguimos a partir do conceito de experiência da urbanização.